Выставка «Самая счастливая осень» была подготовлена к тридцатилетию музея скульптора Вадима Сидура (1924–1986). Куратор Ярослав Алешин, руководивший музеем в 2015–2019 годах, выбрал в качестве лейтмотива выставки образ надгробия. В советское время Сидур был практически лишен возможности публично демонстрировать свои произведения, поэтому оформление могил стало для него одним из немногих источников дохода и доступной формой работы в общественном пространстве. Мемориальное наследие Сидура было предложено в качестве предмета исследования и интерпретации художникам Владиславу Ефимову, Михаилу Максимову и Юрию Пальмину, композитору Владимиру Горлинскому и историку Анне Котоминой, создавшим для музея новые произведения. Экспозиция была дополнена документальными материалами, отражающими хронику жизни скульптора и историю развития музея. Название «Самая счастливая осень» заимствовано из одноименного сборника стихов Вадима Сидура, над которым он работал до конца жизни. Сборник был опубликован в 1990 году, вскоре после открытия музея.